O Vale do Anhangabaú e o Buraco do Ademar, em 1974 (foto do JT).

Projetado em 1930, por Francisco Prestes Maia, só foi construída entre outubro de 1948 e setembro de 1950, construido na gestão do Governador Ademar Pereira de Barros embora os custos tenha sido pago pela prefeitura.

O logradouro era considerado ponto crítico de enchentes na cidade, apesar de promessas de solução desse problema (como em abril de 1978, e até um barco de salvamento circulou por ali durante uma enchente em 1985. As enchentes eram causadas pela baixa capacidade da galeria de águas pluviais da passagem.
fonte Wikipedia.